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Welches ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt beim E1 Mechanismus?
Die E1-Eliminierung verläuft in zwei Stufen. Im ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt wird die Austrittgruppe abgespalten. Es entsteht ein Carbenium-Ion (Carbokation). Im zweiten Schritt wird ein Proton durch Lewis-Basen abstrahiert und es entsteht eine Doppelbindung.
Wann E1 und E2?
Beim E2-Mechanismus verläuft die Abspaltung von Proton und Abgangsgruppe konzertiert. Es bildet sich ein Übergangszustand, in dem das Nucleophil („Lewis-Base“) eine Verbindung mit dem Proton eingeht. E1 steht in Konkurrenz zur SN1-Reaktion, E2 zur SN2-Reaktion. Steuern kann man dies über Lösungsmitteleinflüsse.
Was begünstigt Eliminierung?
Wie stark die Eliminierung mit der Substituion konkurriert, hängt von den Reaktionsbedingungen, der Struktur des Substrates und der Base ab. Hohe Basenkonzentration und nucleophile Basen führen zur Substitution. Schwach nucleophile, aber starke Basen (harte Basen) wie z.B. KH oder NaNH2 begünstigen die Eliminierung.
Welche Anordnung wird bei der E2 Reaktion bevorzugt gebildet und warum?
Die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zum Produkt aus Substratkonzentration und Konzentration der angreifenden Base. Entscheidend für die Reaktion nach E2 ist die relative Position der beiden Abgangsgruppen.
Wie begünstigt eine hohe Temperatur die Eliminierung?
Höhere Temperatur begünstigt SN1-Reaktionen, weil hier im ersten Schritt aus einem Teilchen zwei Teilchen entstehen, die Entropie nimmt während der Reaktion also zu. Allerdings nehmen auch konkurrierende Nebenreaktionen wie zum Beispiel die Eliminierung mit höherer Temperatur zu.
Warum wird an einem tertiären Kohlenstoff keine e2 ablaufen?
S N 2 -Reaktionen an tertiären Hetero-Alkyl-Verbindungen wären dagegen wegen der äußerst geringen Reaktionsgeschwindigkeit selbst ohne Konkurrenz durch die E 2 -Eliminierung kaum praktikabel, mit bestehender E 2 -Konkurrenz sind sie so gut wie ausgeschlossen.
Wann an wann Eliminierung?
Eliminierungen treten auf, wenn das Nukleophil eine starke Base darstellt. Hat das Nukleophil keine oder nur schwache basische Eigenschaften, so gibt es nur eine Substitution. Mit zunehmender sterischer Hinderung des Substrates, gibt es zunehmend Eliminierungsreaktionen.
Was bedeutet höher substituierte Doppelbindung?
Die Saytzeff-Regel besagt, dass basenkatalysierte Eliminierungen nach E2 (sogenannte bimolekulare Eliminierungen, d.h. zwei Moleküle sind an der Reaktion beteiligt) so ablaufen, dass die thermodynamisch günstigere Doppelbindung entsteht – also die höher substituierte.
Wann Substitution wann Eliminierung?
Sind Radikale nucleophil?
Radikale sind immer Elektrophile, da ihnen zumindest ein Elektron zur Erreichung einer Edelgasschale fehlt. Ein elektronenreiches Molekül ist ein Nucleophil, eine Verbindung, die zumindest ein freies Elektronenpaar oder eine π-Bindung besitzt und diese Elektronen anderen Molekülen zur Verfügung stellen kann.
Wann Hofmann Produkt?
Das Hofmann-Produkt wird bevorzugt, wenn schlechte, möglichst positiv geladene, große Abgangsgruppen vorhanden sind. Liegt eine schlechte Abgangsgruppe Y vor, ist im Übergangszustand die C–H- Bindung weiter gelöst als die C–Y-Bindung.