Welche Konsequenzen ergeben sich für die Elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?
Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-SN) Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.
Ist Benzol ein Nucleophil?
Aufgrund seiner π-Elektronen besitzt das Benzol-Molekül nucleophile Eigenschaften und reagiert deshalb vorwiegend mit Elektrophilen. z.B.: Im Gegensatz zu den Alkenen führt ein solcher Angriff zu einer Substitution eines H-Atoms, nicht zu einer Addition.
Was ist eine Zweitsubstitution?
Unter der Zweitsubstition an Aromaten versteht man eine chemische elektrophile Substitutionsreaktion – also der Ersetzung einer funktionellen Gruppe durch eine andere – an aromatischen Kohlenwasserstoffen.
Sind Aromaten nucleophile?
Als nukleophile aromatische Substitution bezeichnet man in der Organischen Chemie eine Reihe verschiedener nukleophiler Substitutionsreaktionen am Aromaten. Dieser Substitutionstypus gehört formal zu den Substitutionen am ungesättigten Kohlenstoff-Atom.
Ist Pyrrol basischer als Pyridin?
Pyridin). d.h. Pyrrol ist fast gar nicht basisch, im Vergleich zu Pyridin : Wie man es für aromatische Systeme erwarten kann, gehen Pyrrol, Furan und Thiophen elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen ein und sogar viel rascher als Benzol.
Warum Pyridin schwache Base?
Ist das Elektronenpaar am Stickstoff in das aromatische System eingebunden, (z.B. beim Pyrrol) kann das Molekül nicht als Base wirken. Auch wenn ein freies Elektronenpaar vorhanden ist (Pyridin, Imidazol) ist die Basenstärke aromatischer Amine deutlich geringer als die nicht-aromatischer Amine (Pyrrolidin).
Was bedeutet Meta Dirigierend?
Ein Substituent, der eine Zweit-Substitution in ortho- und para-Stellung erleichtert, wird als ortho-para-dirigierend bezeichnet, eine Orientierung in meta-Stellung als meta-dirigierend benannt.
Warum ist ein M Effekt Meta Dirigierend?
Auch dies wird durch die Erstsubstituenten gesteuert, man bezeichnet dies als dirigierende Wirkung. Der +M-Effekt der Methyl-Gruppe am Toluen führt zu einer Erhöhung der Elektronendichte besonders in den ortho- und der para-Position im π –System.