Warum gehen Aromaten bevorzugt substitutionsreaktionen und keine additionsreaktionen ein?

Warum gehen Aromaten bevorzugt substitutionsreaktionen und keine additionsreaktionen ein?

Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.

Welche Konsequenzen ergeben sich für die elektrophile bzw die nucleophile Substitution an und Aromaten?

Nucleophile Substitution an Aromaten (Ar-SN) Bei der Behandlung der elektrophilen Substitution von Aromaten hat sich gezeigt, dass elektronenliefernde Substituenten den Angriff durch Elektrophile in hohem Maße erleichtern. Die Reaktion wird umso leichter, je mehr elektronenziehende Substituenten vorhanden sind.

Warum reagiert Brombenzol in Ortho und Para Stellung?

Die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod stellen gewissermaßen einen Spezialfall dar: Sie sind schwache π-Donoren und gleichzeitig starke σ-Donoren. Durch den starken σ-Effekt wirken sie insgesamt leicht desaktivierend, der π-Donor Effekt führt aber dazu dass der Zweitsubstituent in ortho und para Stellung eintritt.

Warum reagiert Anilin als Base?

Anilin ist eine schwache Base Anders ausgedrückt: Es bedarf eines hohen Protonendrucks, um Anilin zu protonieren. Damit hängt auch zusammen, dass Anilin kaum Wasserstoffbrücken bildet und deshalb in Wasser schlecht löslich ist.

Wie reagiert ein Aromat?

Typische Reaktion: Elektrophile aromatische Substitution Es werden elektrophile Teilchen geschaffen, die am Ringsystem angreifen und im Austausch gegen ein H-Atom an den Ring gehängt werden. Mit Hilfe einer Lewis-Säure als Katalysator wird ein Angriff im System möglich.

Warum sind Halogene Elektrophil?

Elektrophile Teilchen bzw. Atome werden von negativen Ladungen angezogen. Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen.

Warum ist Pyridin Elektronenarm?

Pyridin gehört zur Klasse der Heteroaromaten und weist typische Eigenschaften dieser Stoffklasse auf. Durch den Einfluss des elektronegativen Stickstoffs ist der Pyridinring jedoch relativ elektronenarm, wodurch die für aromatische Systeme typische elektrophile Substitutionsreaktion gehemmt wird.

Warum entfärbt Benzol bromwasser nicht?

Versetzt man Benzolmit Bromwasser, passiert zunächst überhaupt nichts. Keine Spur von Entfärbung, absolut keine Neigung zur elektrophilen Addition! Die zwingende Schlussfolgerung: Die C=C-Doppelbindungen im Benzol-Molekül sind gar keine richtigen C=C-Doppelbindungen.

Warum braucht Benzol einen Katalysator?

Das aromatische System des Benzols ist sehr stabil. Benzol reagiert daher ohne Katalysator nicht mit Halogenen oder Oxidationsmitteln. Mit einem geeigneten Katalysator geht Benzol mit Brom eine Reaktion ein. Dabei erfolgt aber – im Gegensatz zu den Alkenen – keine Addition sondern eine Substitution.

Für was braucht man Anilin?

Anilin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt in der organischen Chemie. Es wird zur Herstellung von Anilinfarbstoffen wie Anilinschwarz, von Azopigmenten wie Brillantgelb oder von Fuchsin verwendet. Man benötigt es aber auch zur Synthese der schmerzstillenden und fiebersenkenden Medikamente Paracetamol und Phenacetin.

Für was wird Anilin verwendet?

Anilin ist eine aromatische Verbindung mit einem Benzolring und einer Aminogruppe und liegt als farblose, süßlich duftende und ölige Substanz vor. Anilin wird in der Industrie zur Herstellung von Farben, Lacken, Kunstfasern, Kautschuk und Medikamenten verwendet.