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Was passiert bei der nucleophilen Substitution?
Substitution bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molekül angebaut wurde und dass dafür ein anderes aus dem Molekül rausgeworfen werden musste. Das Teilchen, das angreift, ist hier ein Alkohol, welcher an einem positiv polarisierten Atom angreift und somit als Nucleophil reagiert.
Was begünstigt eine Eliminierung?
Hohe Basenkonzentration und nucleophile Basen führen zur Substitution. Schwach nucleophile, aber starke Basen (harte Basen) wie z.B. KH oder NaNH2 begünstigen die Eliminierung. Hohe Reaktionstemperaturen begünstigen ebenfalls die Eliminierung.
Was begünstigt sn1?
Entscheidend für die S N 1 -Reaktion ist die Stabilität des Zwischenprodukts, des Carbenium-Ion. Diese Stabilität kann durch verschiedene Faktoren beeinflusst werden. Polare protische Lösungsmittel begünstigen den S N 1 -Mechanismus, da sie das Carbokation durch Solvatation zusätzlich stabilisieren.
Ist sn1 oder sn2 schneller?
So kann die Nucleophilie durch Wasserstoffbrückenbindungen erniedrigt werden, daher sind Nucleophile in aprotischen Lösungsmitteln reaktiver und SN2-Reaktionen verlaufen schneller, wohingegen SN1-Reaktionen eher in protischen Lösungsmitteln stattfinden.
Unter welchen Bedingungen finden Eliminierungsreaktionen statt?
Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) ist ein Begriff aus der organischen Chemie. Es handelt sich um einen Sammelbegriff für chemische Reaktionen, bei denen aus einem Molekül zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten (eliminiert) werden. Für diese Abspaltung müssen zwei Bindungen aufgebrochen werden.
Wann Hofmann und Saytzeff?
Das (thermodynamisch günstige) Saytzeff-Produkt wird bevorzugt, wenn gute Abgangsgruppen vorhanden sind (Alken-ähnlicher Übergangszustand). Das Hofmann-Produkt wird bevorzugt, wenn schlechte, möglichst positiv geladene, große Abgangsgruppen vorhanden sind.
Was macht eine gute Abgangsgruppe aus?
Die Abgangsgruppe bei einer nucleophilen Substitution ist häufig, genau wie das angreifende Nucleophil, negativ geladen. Ist die austretende Gruppe ein schwache Base, so ist sie eine gute Fluchtgruppe. Das ist gut an den Halogenen zur erkennen. Das Austrittsvermögens bei den Halogenen fällt vom Iod zum Fluor hin ab.